Adipinsäure in Nahrung und Kleidung – Alle Informationen im Überblick

Besitzen Sie ein Hemd, Sportkleidung oder etwas anderes aus Nylon? Seit das Chemieunternehmen DuPont Nylon auf den Markt brachte, wird es für alles Mögliche verwendet, von Zahnbürsten bis hin zu Fallschirmschlingen. Aber woher kommt Nylon, und wie verwenden Chemiker es, um die Dinge und Materialien herzustellen, die für unser Leben wichtig sind?

In diesem Abschnitt wird nicht auf die industrielle Synthese von Nylon eingegangen, sondern es werden die organischen Verbindungen vorgestellt, die für die Herstellung von Nylonpolymeren wesentlich sind. Die Verbindung, die wir untersuchen werden, ist Adipinsäure, ohne die die Herstellung von Nylon unmöglich wäre. Adipinsäure ist einer der Rohstoffe, die zur Herstellung von Nylon verwendet werden. Im Folgenden werden wir die Struktur der Adipinsäure, ihre allgemeine Verwendung und einige der wichtigsten Gefahren im Zusammenhang mit dieser Verbindung erörtern.

Adipinsäure – Chemische Struktur

Adipinsäure, auch Hexandisäure genannt, ist eine weiße, kristalline organische Verbindung (C6H11O4), die bei der Oxidation verschiedener Fette entsteht. Diese organische Verbindung ist die wichtigste der jährlich hergestellten synthetischen Dicarbonsäuren. Es hat einen leicht säuerlichen Geschmack und einen sehr schwachen Geruch. Außerdem ist es praktisch unlöslich in Wasser und löslich in Alkohol und Aceton. Adipinsäure wird als Vorprodukt für die Herstellung von Nylon verwendet.

Es wird auch in der chemischen Industrie zur Herstellung von anderen Polymeren, Reinigungsmitteln, Weichmachern und Beschichtungen verwendet.

Der Adipinsäureester wird Adipat genannt und wird als Weichmacher in Kunststoffen und als Basisöl in synthetischen Fetten und Ölen verwendet. Adipinsäure kann schwere Augenschäden verursachen und ist leicht giftig, weshalb sie mit Vorsicht gehandhabt werden sollte. Adipinsäure ist leicht hautreizend, aber ihr Pulver reizt beim Menschen die Schleimhäute von Lunge und Nase.

Adipinsäure ist eine organische Säure mit sechs Kohlenstoffatomen und zwei Carbonsäuregruppen am letzten Kohlenstoffatom der Kette. Adipinsäure wird manchmal auch als Disäure bezeichnet, weil sie zwei Carboxylgruppen hat. Alle anderen Kohlenstoffatome in der Adipinsäure enthalten jeweils zwei Kohlenwasserstoffe, und diese Kohlenwasserstoffe werden als gesättigte Kohlenwasserstoffe bezeichnet, weil sie die maximale Anzahl von Kohlenwasserstoffen enthalten, die sie aufnehmen können.

adipinsäure

Herstellungsverfahren

Adipinsäure wird in der Regel in einem zweistufigen Verfahren hergestellt: In der ersten Produktionsstufe wird Cyclohexan zu einem Gemisch aus Cyclohexanon und Cyclohexanol oxidiert, und in der zweiten Stufe wird dieses Gemisch mit Salpetersäure zu Adipinsäure oxidiert. N2O entsteht als Nebenprodukt des Salpetersäure-Oxidationsprozesses und kann im Abgasstrom vorhanden sein, wenn N2O im zweiten Prozess erzeugt wird.

Verwendungen von Adipinsäure

Herstellung von Nylon

Wie bereits erwähnt, wird Adipinsäure am häufigsten als Ausgangsstoff für die Synthese von Nylon verwendet. Industriechemiker stellen Nylon durch Reaktion von Adipinsäure mit Hexamethylendiamin her. Nylon selbst wird in zahlreichen Anwendungen eingesetzt, darunter Textilien, Kunststoffe, Filamente und Verpackungsmaterial für Lebensmittel.

Medizinische Verwendung

Obwohl Adipinsäure selbst nicht als therapeutisches Mittel verwendet wird, wird sie in pharmazeutischen Tabletten formuliert, um die Freisetzung von sauren und basischen Arzneimitteln im pharmazeutischen und medizintechnischen Bereich zu kontrollieren. In Abwesenheit einer Verbindung wie Adipinsäure könnte die gesamte Droge beim Erreichen der Magenschleimhaut auf einmal in den Körper gelangen. Durch die Verwendung von Adipinsäure kann die Freisetzung der Substanz über einen längeren Zeitraum gesteuert und kürzere Intervalle vermieden werden.

Reinigungsmittel

Adipin wird zur Aktivierung von Flussmitteln verwendet, und seine schwach sauren Eigenschaften sind für die Reinigung von Metallen nützlich. Es wird auch als Bindemittel in Reinigungsmitteln in Tablettenform und als Glasverpackungspulver verwendet, um Flachglasprodukte vor schädlichen Korrosionsreaktionen in feuchter Lager- und Transportumgebung zu schützen.

Chemische Zwischenprodukte

Wenn Adipinsäure mit anderen Chemikalien reagiert, bildet sie industrielle Zwischenprodukte wie Schmiermittel, Lösungsmittel und andere chemische Produkte. Beispiele hierfür sind Dimethyladipat (das als Lösungsmittel in industriellen Reaktionen und als Entferner in Farben und Dichtungsmitteln für Verbraucher verwendet wird) und Dioctyladipat (das als Weichmacher in PVC-Folien verwendet wird).

In Lebensmitteln

Adipinsäure wird in der Lebensmittelindustrie als Aromastoff und Geliermittel in Wackelpudding und anderen Produkten verwendet. Haben Sie jemals Antazida-Tabletten bei Sodbrennen eingenommen? Adipinsäure wird manchmal in diesen Tabletten verwendet, um ihnen bei der Einnahme einen sauren Geschmack zu verleihen.

Adipinsäure, Suverat und Ethylmalonsäure sind allesamt funktionelle Marker für Carnitinmangel. Carnitin wird benötigt, um Fettsäuren in die Mitochondrien zu transportieren, wo sie mit Hilfe von Vitamin B2 in Energie umgewandelt werden. Wenn genügend Carnitin vorhanden ist, werden die langkettigen Fettsäuren in den Mitochondrien beta-oxidiert.

Bei unzureichenden Carnitin- und Vitamin-B2-Spiegeln wird dieser Prozess verlangsamt und andere Teile der Zellmaschinerie übernehmen die Produktion von Adipinsäure und schwefliger Säure.

Ähnliche Störungen in anderen Stoffwechselwegen führen zu hohen Ethylmalonsäurekonzentrationen. Da die meiste Energie des Körpers durch die Verbrennung von Fettsäuren erzeugt wird, wirkt sich jede Blockade dieses zellulären Energiewegs nachteilig auf die Muskeln und das Gehirn aus. Jede Störung der normalen Oxidation von Fettsäuren weist auf eine hohe Konzentration dieser Metaboliten hin.

Was bedeutet es, wenn mein Adipinsäurewert hoch ist?

Ein hoher Adipinsäuregehalt bedeutet, dass es ein Problem bei der Fettverarbeitung gibt.

Eine leicht erhöhte Adipinsäure kann auf den übermäßigen Verzehr von Gelatine und anderen Junk-Nahrungsmitteln zurückzuführen sein, die Adipinsäure als Zusatzstoff enthalten. Erhöhte Adipinsäurewerte können auch auf Anomalien im Fettsäurestoffwechsel hinweisen.

Welche Lebensmittel enthalten Adipinsäure?

Adipinsäure ist ein relativ flexibler Lebensmittelzusatzstoff, der einen würzigen Geschmack, eine gallertartige Form, eine feste Textur und ein sprudelndes Aroma verleiht. Sie kommt natürlich in einigen Lebensmitteln vor, aber die meiste Adipinsäure in Lebensmitteln ist synthetisch. Adipinsäure wurde 1965 als unbedenklich eingestuft, aber manche Menschen versuchen, Adipinsäure und andere Lebensmittelzusatzstoffe ganz zu vermeiden. In diesem Fall ist es wichtig zu wissen, welche Lebensmittel synthetische Adipinsäure enthalten.
Identifizierung

Laut vieler Quellen ist Adipinsäure eine organische Verbindung, die aus Kohlenstoff, Wasserstoff und Sauerstoff besteht und zu den Dicarbonsäuren zählt. Es wird in einer Vielzahl von Industrien und Textilien verwendet, unter anderem bei der Herstellung von Schmiermitteln und Nylon. Auf der Website wird erklärt, dass der Großteil der Adipinsäureproduktion für diese industriellen Anwendungen verwendet wird. Die restlichen 10 % werden speziell für Lebensmittel- und Getränkeanwendungen hergestellt.

Adipinsäure für den Geschmack

Adipinsäure ist ein natürlicher Bestandteil von Roter Bete und Zuckerrohr. Synthetische Adipinsäure wird üblicherweise als Hauptsäure in Flaschengetränken zugesetzt, um ihnen Sprudel zu verleihen. Außerdem verleiht es Fruchtsäften und Gelatine einen sauren Geschmack. Diese organische Säure wird in vielen pulverförmigen Lebensmitteln und Getränkemischungen verwendet, um ihnen einen süßen Geschmack zu verleihen. Adipinsäure ist auch in künstlichen Aromen, Milchprodukten, sauren Gewürzen wie Essiggurken und Relishs sowie in Halsbonbons enthalten.

Adipinsäure zur Verbesserung der Textur

Adipinsäure verleiht Säure und trägt dazu bei, dass Konfitüren und Gelees ihre gelatineartige Form beibehalten. Es verleiht einigen Käsesorten eine feste Konsistenz und dient als Treibmittel in Backpulver, Kuchenmischungen und Gebäck. Adipinsäure wird auch häufig Speiseölen zugesetzt, um die Zeit zu verlängern, die das Öl braucht, um ranzig zu werden.

Fazit – Adipinsäure ist sehr oft im Einsatz und kaum wegzudenken.

Adipinsäure wird PET-Flaschengetränken als Hauptsäure zugesetzt, um die Kohlensäure zu erhöhen. Es verleiht Fruchtsäften und Gelatine einen sauren Geschmack. Adipinsäure ist in vielen pulverförmigen Lebensmitteln und Getränken enthalten, wo sie die Süße verstärkt. Es hilft auch, Marmeladen und Gelees in einer Zickzackform zu halten, und dient als Aufblähmittel in Backpulvern, Kuchenmischungen und Backwaren. Adipinsäure wird auch häufig Speiseöl zugesetzt, um die Zeit zu verlängern, die das Öl braucht, um ranzig zu werden.

Adipinsäure wird als Monomer bei der Synthese von Nylon 6,6, einem Polyamid, verwendet. Nylon-6,6 wird durch Polykondensation von Hexamethylendiamin mit Adipinsäure gewonnen. Diese Polyamide sind sehr empfindlich gegenüber Verunreinigungen, und ihre Färbekraft und Stärke hängen von der Reinheit des Rohmaterials ab. Nylon 6,6 wird hauptsächlich in der Textil- und Kunststoffindustrie verwendet.
Pharmazeutische Industrie.

Adipinsäure in Lebensmittelqualität wird zur Steuerung der Abgabe von Arzneimitteln verwendet, um eine pH-unabhängige Freisetzung sowohl von schwach sauren als auch von schwach basischen Arzneimitteln zu erreichen. Gleichzeitig kann es in Polymerbeschichtungen für hydrophile monolithische Systeme verwendet werden, um den pH-Wert zu regulieren und eine Nullordnung für die Freisetzung von hydrophilen Arzneimitteln zu erreichen.